اسید سولفونیک

خواص اسید سولفونیک :

این ماده نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک متناظر با خودشان بسیار قویتر هستند.

به طور مثال، پاراتولوئن سولفونیک اسید با ثابت تفکیک ۸/۲- حدود یک میلیون مرتبه از بنزوئیک اسید قوی تر است. با این وجود، این ثابت تفکیک تقریبی است زیرا به طور مثال ثابت تفکیک برای متان سولفونیک اسید بین ۶/۰- و ۵/۶- است. از واکنش های معروف سولفونیک اسیدها واکنش آنها با مقادیر اضافی سدیم کلرید (نمک طعام) و تولید سدیم سولفونات و کلرید هیدروژن است. به دلیل قطبش پذیری بالا تمایل دارند به جامدات کریستالی تبدیل شوند. این ترکیبات در اکثر مواقع بی رنگ و غیرقابل اکسایش می باشند. به دلیل اسیدیته بالا سولفونیک اسیدها اغلب در آب حل می شوند و خواصی مشابه با خواص شوینده ها از خود نشان می دهند. ساختار سولفونیک اسیدها معمولاَ به کمک مدل ساختاری متان سولفونیک اسید شرح داده می‌شود.

دارای یک اتم مرکزی گوگرد تتراهدرال است که گوگرد در مرکز سه اتم اکسیژن و یک اتم کربن قرار دارد. هندسه مرکز گوگردی در این ترکیب یادآورهندسه اسید سولفوریک است.

کاربرد اسید سولفونیک

اگرچه هم سولفونیک اسیدهای آریل و هم آلکیل شناخته شده هستند، ولی بیشتر کاربردهای آنها مربوط به مشتقات آروماتیک آن هاست.

مواد شوینده و سورفکتانت ها: این ماده یکی از مواد اولیه شوینده و پاک کننده است. شوینده ها و سورفکتانت ها موادی هستند که شامل مواد متعدد قطبی و غیر قطبی هستند. به طور سنتی، صابون ها که از اسیدهای چرب تولید می شوند سورفکتانت های قطبی هستند. از اوایل قرن ۲۰ در جوامع پیشرفته مصرف اسید سولفونیک (labsa) باعث کاهش چشمگیری در مصرف صابون ها گردید. برای مثال سالیانه ۲ میلیون کیلوگرم آلکیل بنزن سولفانات به اهداف مختلف تولید شد. لیگنین سولفونات ها که از سولفوناسیون لیگنین حاصل می شود در مایعات و گل حفاری و به عنوان افزودنی در نوع خاصی از بتون مورد استفاده قرار می گیرد.

رنگ ها (رنگیزه ها): (Dyes) بسیاری از رنگ های آنتی کوئینون از طریق فرآیند سولفوناسیون تولید می شوند. سولفونیک اسیدها تمایل شدید به پیوند با پروتئین ها و کربوهیدرات ها دارند. اکثر رنگ های قابل شستشو یا از دسته سولفونیک اسیدها هستند و یا گروه عاملی سولفونیل دارند.

کاتالیزورهای اسیدی: از آنجائیکه یک اسید قوی است این اسید به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. معمول ترین مثال آن متان سولفونیک اسید و پاراتولوئن سولفونیک اسید است که در شیمی آلی به عنوان عامل چربی دوست (محلول در حلال های آلی) مورد استفاده قرار می گیرد. سولفونیک اسیدهای پلیمری نیز مفید هستند. رزین های Dowex از مشتقات سولفونیک اسید پلی استایرن هستند که برای تبادل آهن (در نرم کردن آ‌ب) مورد استفاده قرار می گیرند. نافیون که یک سولفونیک اسید پلیمری فلوئوردار شده است از اجزاء تبادل کننده پروتون در سل های خورشیدی است.

داروها: داروهای آنتی باکتریال مثل داروهای سولفا (Sulfa drugs) از این ماده ساخته می شوند.

باتری: متان سولفونیک اسید برای نگهداری الکترولیت روی – سریم و باتری های سرب – اسید بکار می رود.

واکنش ها :

۱- استری شدن: این ماده می تواند به استر تبدیل شود. این دسته از ترکیبات آلی فرمول عمومی (R-SO2-OR) را دارند. استرهای سولفونیک مثل متیل تریفلات در سیستم های آلی عوامل آلکیل دار کننده خوبی به حساب می آیند. این استرهای سولفونات اغلب با الکلیزه کلریدهای سولفونیل تولید می شوند:

هالوژن دار کردن: گروه های سولفونیل هالید زمانی به وجود می ‌آیند که گروه عاملی سولفونیل با اتم هالوژن پیوند یگانه برقرار کرده است. فرمول عمومی سولفونیل هالیدها عبارتست از که در آن X یک هالوژن مثل کلر است. این محصولات با کلردار کردن سولفونیک اسیدها و به کمک تیونیل کلرید و واکنشگرهای مرتبط تولید می شود.

جابه جائی و تغییر مکان: اگرچه پیوند قوی است، پیوند (آریل) می تواند به کمک نوکلئوفیل های ویژه ای بشکند. سولفوناسیون آلفا در آنتروکوئین با جابه جائی یک گروه سولفونات با دیگر نوکلئوفیل ها همراه است که نمی تواند به طور مستقیم متصل شود. یک روش اولیه برای تولید فنول شامل هیدرولیز پایه سدیم بنزن سولفونات است که می تواند مستقیم از بنزن به دست آید.

منبع مطلب